Historicky první písemná zmínka o městě je z roku 1219 kdy již existoval panský dvorec, kostel a osada na místě zvaném Na Karlově. Později byl na Karlově založen Minoritský klášter, majitelem byl biskup Tobiáš z Benešova, který si později založil nové sídlo Konopiště. Během husitských byl klášter částečně vypálen a významu nabyl opět až za vlády Jiřího z Poděbrad. Klášter je památný i tím, že tady v roce 1473 po smrti manžela Jiřího z Poděbrad ve zpustlých klášterních zdech vystoupila na sněmu také královna Johanka s proslovem k českému panstvu a žádostí, aby šlechtici zanechali rozbrojů mezi sebou a svorně pečovali o blaho a slávu vlasti.

Během třicetileté války bylo město zle zpustošeno táhnoucím švédským vojskem.

V roce 1703 byla založena Piaristická kolej, která měla funkci vzdělávací instituce pro základní i gymnazijní studia. Roku 1802 se město vykoupilo z poddanství a jako etnicky typicky české město stalo významným centrem vlasteneckých aktivit. S tím souvisel i zájem na rozvoji města, v roce 1871 začala přes Benešov jezdit železniční trať Praha-České Budějovice, která spojovala okolí hlavního města s jižní částí země.

Významným dnem byl pro město 21.prosinec 1918 kdy v poledne přijel na místní nádraží vlak s prvním presidentem nově vzniklé Československé republiky. Město připravilo presidentu Masarykovi velkolepé přivítání po jeho návratu ze zahraničního exilu. V době německé okupace se Benešov stal vojenským  cvičištěm zbraní jednotek SS. Po válce se součástí města stalo Konopiště.  

Z pamětihodností, které stojí za shlédnutí v Benešově je kromě Piaristické koleje i starý židovský hřbitov, pivovar Ferdinand, renesanční budova gymnázia, Dům Josefa Suka a budova nádraží, která je na seznamu kulturních památek.

Dnešní Benešov jako  turistické centrum Posázaví je hojně navštěvováno především kvůli blízkosti zámku Konopiště. Z dalších zajímavostí v okolí je možné navštívit Jawa muzeum Konopiště a Motocyklové a technické muzeum v Netvořicích. Pro milovníky sportu je přímo ve městě  k využití  sportovně -relaxační S-centrum a  nedaleko golfový resort na Konopišti.